Les composés organiques chlorés sont largement utilisés dans la synthèse de divers composés, tels que les médicaments, les pesticides et les matériaux. Ils constituent une classe importante d'intermédiaires de synthèse organique et présentent de bonnes perspectives de développement. L'acide trichloroisocyanurique, utilisé comme désinfectant, est un acide isocyanurique chloré, l'un des dérivés de l'acide cyanurique, désigné sous le nom de Désinfectant TCCA, est un solide blanc pulvérulent dégageant une forte odeur irritante de chlore.
Fonctions et utilisations du désinfectant à base de TCCA
Le désinfectant TCCA est un réactif chlorant et un oxydant très puissant, dont la teneur en chlore actif est supérieure à 90%. Le TCCA possède également de puissants effets blanchissants et bactéricides, et est largement utilisé dans l'assainissement civil et l'élevage comme agent de stérilisation et de désinfection hautement efficace. Il peut également être utilisé dans les industries de la chloration du caoutchouc, des matériaux pour batteries et de la synthèse organique. À l’origine, le TCCA était utilisé comme oxydant pour intervenir dans diverses réactions de synthèse organique.
Tout savoir sur le mécanisme de chloration du désinfectant TCCA
Réaction de chloration avec des hydrocarbures aliphatiques
L'acide trichloroisocyanurique peut non seulement subir une monochloration au niveau de la chaîne latérale benzylique, mais il peut également former un produit dichloré au même endroit sur cette chaîne latérale ; le chlore peut même attaquer le cycle benzénique pour former divers chlorobenzènes substitués. Il convient de noter que lorsque l'on utilise une quantité catalytique de CBr₄ dans la réaction, la durée de celle-ci est considérablement réduite.
Réaction de chloration avec des oléfines
La réaction entre une oléfine et l'acide trichloroisocyanurique en présence d'alcool a permis d'obtenir efficacement différents éthers α-chloroéthyliques, acétates α-chloro et chlorohydrines, avec un rendement pouvant atteindre 96%. Par rapport aux méthodes traditionnelles antérieures de synthèse de ces composés à partir d’oléfines, cette méthode est plus simple et plus efficace.
Réaction de chloration avec des hydrocarbures aromatiques
Dans certaines expériences, divers benzènes substitués ont été utilisés comme substrats afin de réaliser la chloration de ces derniers par le TCCA, ce qui a permis d'obtenir des chlorobenzènes substitués par du chlore à différentes positions. Lorsque l'acide trichloroisocyanurique réagit avec des hydrocarbures aromatiques, son rendement est fortement influencé par la force acide du système. En présence de H₂SO₄, les composés aromatiques désactivés sont efficacement chlorés par le TCCA.
Réaction de chloration avec un alcool
L'utilisation du TCCA comme réactif de chloration dans des conditions de chauffage permet de réaliser la réaction de conversion des alcools en hydrocarbures chlorés. Le TCCA est utilisé comme oxydant et réactif de chloration pour réaliser la réaction d'oxydation d'un alcool en cétone dans des conditions sans métal. Dans des conditions réductrices, l'acétone monochlorée peut également être transformée en chlorohydrine. Ce procédé exploite les propriétés d'oxydation et de chloration du TCCA pour chlorer efficacement l'énol et obtenir une chlorocétone.
En utilisant le TCCA comme oxydant et réactif de chloration, un nouveau type de réaction d’oxydation et de transestérification d’alcools sans métal a été mis au point. L’alcool est transformé in situ en chlorure d’acide correspondant, puis mis à réagir avec un alcool primaire aliphatique à longue chaîne, de l’alcool benzylique, de l’alcool allylique et des phénols. La réaction a permis d'obtenir divers esters avec des rendements élevés. Cette méthode utilise des réactifs peu coûteux et facilement disponibles dans des conditions réactionnelles douces. Il convient de noter qu'aucune formation de produits d'auto-couplage n'a été observée dans cette étude réactionnelle.
Réaction de chloration avec un aldéhyde
Une estérification oxydative efficace a été réalisée dans des conditions douces, et les aldéhydes aromatiques et aliphatiques ont été simplement transformés en esters. Dans ce procédé, l’aldéhyde est transformé in situ en chlorure d’acide correspondant, puis mis à réagir avec des alcools aliphatiques à chaîne droite, de l’alcool benzylique, de l’alcool allylique, de l’alcool propargylique et des phénols afin d’obtenir divers esters avec un rendement élevé.
Réaction de chloration avec une cétone
L'acide tribromo-isocyanurique (TBCA) et l'acide trichloro-isocyanurique (TCCA) permettent d'halogéner directement des cétones aryliques riches en électrons, sans solvant et par broyage. Le procédé est simple à mettre en œuvre, la réaction se déroule en quelques heures et le produit halogéné souhaité peut être obtenu efficacement.
Réaction de chloration avec un atome de phosphore
TCCA a été utilisé pour la première fois dans cette réaction en tant que réactif de chloration pour les polyalkylènephosphonates. Le phtalate de polyoxyéthylène et le TCCA permettent d'obtenir quantitativement du polyoxyéthylène-oxyéthylène en moins d'une heure à température ambiante. Le chlorophosphate de polyalkylène a été utilisé comme support polymère efficace pour des substances bioactives de faible poids moléculaire comportant des groupes hydroxyle ou amino. Les différents rapports molaires entre l’acide trichloroisocyanurique et le H-phtalate de polyalkylène permettent de contrôler le degré de chloration et d’obtenir des copolyphosphates dotés de nouvelles propriétés.
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